San Bernardino è raffigurato sulla sinistra mentre sta dipingendo la tavoletta col monogramma di Cristo che è sostenuta da un angelo in piedi sul tavolo, dove sono posti alcuni libri e i pennelli. Il dipinto è molto originale nell’iconografia. Nel catalogo della mostra bernardiniana del 1950 il dipinto è indicato come opera di ignoto pittore senese del XVII secolo con lontani influssi di Rutilio Manetti. La tornitura delle forme dell’angelo e il morbido luminismo (ma alcune parti sembrano ripassate) possono piuttosto evocare la pittura di Bernardino Mei, declinata su un piano ben più modesto. Iscrizione sul retro della cornice in alto: “152”.