San Bernardino è rappresentato sulla destra a figura intera, posto sopra uno scalino, con il braccio destro proteso in avanti verso il simbolo bernardiniano. Al di sopra, fra le nubi, vi è la Madonna con il Bambino. In basso ai lati, seduti sugli scalini, due angioletti con dei libri in mano. Il dipinto è citato nel catalogo della mostra bernardiniana come opera possibile di Francesco Vanni, unitamente alla “Santa Caterina con due angeli” conservata nella stessa sala. In realtà l’opera sembra accostabile alla produzione di Sebastiano Folli. Iscrizione sul libro tenuto dall’angelo a sinistra: “SIBI EST/ QUIS FUIT/ AMICAM/ AB ADO/ LESCEN/ TIA/ SUA”.